La réponse est simple: non (malheureusement)...
Pour ce faire, il faudrait développer un firmware, et bien que je sois en contact avec des gens qui veulent le faire, je peux clairement te dire qu'ils ne sont pas prêt d'avoir un semblant de début de truc qui marche... ...
Par contre, il y a une autre solution :
Utiliser une alternative à SonicStage qui tourne sous MacOS,
JSymphonic par exemple. (Regarde d'ailleur
ce post d'un mac user qui veut faire tourner JSymphonic.)
Après, si tu veux que iTunes reconnaisse ton walkman, dans la mesure où il est possible de développer des plugins pour iTunes, c'est possible (mais je n'aime pas iTunes personellement, et je ne sais même pas si Apple laisse les utilisateurs faire leur propre plugin

). En effet, le projet
Symphonic a pour but de développer une librairie de fonctions de bases pour dialoguer avec les Walkmans, utilisable pour faire des plugins pour tout et n'importe quoi (et en C++ de préfèrence).